Le 4 octobre 2020, Hugo Gaston frôle l’exploit. Lors du tournoi de Roland-Garros (reporté en raison de la pandémie), il bat au premier tour son compatriote Maxime Janvier, puis le Japonais Yoshihito Nishioka, 52e mondial, puis au 3e tour le Suisse Stanislas Wawrinka, 17e mondial, en 5 sets. Il s’incline finalement en huitièmes de finale face à Dominic Thiem, non sans arracher deux sets au 3e joueur mondial ! Après un début d’année 2021 en demi-teinte, Hugo crée à nouveau la surprise aux Masters de Paris-Bercy, en s’imposant face à l’Espagnol Pablo Carreno Busta, tête de série n°12 du tournoi, puis Carlos Alcaraz. Il arrive ainsi jusqu’aux quarts de finale et s'incline contre le russe Daniil Medvedev, numéro 2 mondial. Grâce à ce parcours, Hugo Gaston entre dans le Top 100 des meilleurs joueurs mondiaux à la 66 e place. Un classement qu’il n’arrive pas à maintenir l’année suivante, malgré son premier tournoi remporté au challenger de Roanne.
En 2023, à 22 ans, le jeune ambassadeur de Haute-Garonne a décroché une wild card à Roland Garros, mais n'a pas su réitérer l'exploit. « On traverse tous des périodes plus ou moins compliquées. Je suis dedans. Je suis dans une période de transition, je change pas mal de choses en ce moment. Ça ne paie pas tout de suite, mais je sais que ça va payer. Mon équipe et moi, on est très confiants » s'est-il confié aux journalistes.